Castelraimondo, porta fortuna ai giovani talenti che si esibiscono all'ombra del Cassero. Una serie di fortunate coincidenze, ripetute per diverse persone nel corso degli anni porta a pensare che l'aria "casserana" sia di buon auspicio per i giovani che desiderano un futuro ricco di soddisfazioni nel loro settore artistico. Per ben due volte, grazie alla direzione artistica del San Severino Blues Festival, di Mauro Binci, il vincitore di San Remo giovani 2011, il talentuoso musicista Raphael Gualazzi si è esibito a Castelraimondo. Nel 2008 si esibì in una travolgente serata estiva, con la seconda volta insieme ai musicisti del Coco Manhattan Revolution nel 2009. "Saremo lieti di averlo ancora nostro ospite – spiega l'assessore alla cultura e vicesindaco Renzo Marinelli – ci congratuliamo con chi ha scommesso sul suo talento, come Mauro Binci, e gli auguriamo un prosieguo artistico ricchissimo delle soddisfazioni che merita". Era il 15 febbraio del 2006, quando Simone Cristicchi si esibì a Castelraimondo con il suo "Centro di igiene mentale tour". Esattamente l'anno dopo, nel 2007, vinse il festival di San Remo con "Ti regalerò una rosa". Nello stesso anno a San Remo giovani con "Malinconiche sere", si sono classificati terzi i Pi Quadro, gruppo formato dal marchigiano Piero Romitelli e Pietro Napolano, che nell'estate del 2005 si sono esibiti sul palco di piazza Dante. Anche per i Gemelli Diversi, ospiti a Castelraimondo, nel giugno del 2007 per l'anteprima del loro tour estivo Boom, l'aria di Castelraimondo è stata di buon auspicio, visto che il loro album fu tra i più venduti, ottenendo un disco d'oro. I nuovi talenti passati per Castelraimondo non si fermano alla musica, ma nel settore delle due ruote, c'è chi ha in casa i filmati di bambini prodigio nel settore delle minimoto: un piccolo Valentino Rossi, Andrea Dovizioso e Marco Simoncelli sono stati protagonisti di avvicenti gare presso la pista kart e minimoto ai Feggiani.